A ‘Missa Negra’ de 2015 pinta um retrato sombrio de James “Whitey” Bulger, que se tornou uma das figuras criminosas mais infames de seu tempo. O filme traça sua jornada enquanto ele é recrutado como informante por um agente do FBI John Connolly , uma posição que ele usa em seu próprio benefício. Quanto mais poderoso ele se torna, mais fácil fica para ele matar pessoas e fazer as coisas do seu jeito. No entanto, com toda a sua crueldade e caráter sem coração, há um ponto na história em que vemos um lado vulnerável dele, e isso só aparece quando ele está perto de seu filho.
Estando em uma vida de crime, James “Whitey” Bulger sabia que se sairia melhor sem ter quaisquer conexões que pudessem ser usadas contra ele. Ele não queria ser vulnerável, por isso nunca quis se casar ou ter filhos. É por isso que foi ainda mais chocante para ele descobrir que o seu namorada, Lindsey Cyr, estava grávida há um ano de relacionamento. Ele tentou dissuadir Lindsey de prosseguir com a gravidez, explicando-lhe a natureza do seu trabalho e por que não tinha dinheiro para ter um filho, que estaria em perigo considerável por sua causa. No entanto, Lindsey foi inflexível quanto a ter o filho e Whitey teve que ceder. Ainda assim, Lindsey revelado que ele disse a ela que atiraria nela se ela engravidasse novamente.
Embora ele possa não ter gostado da ideia de ter um filho, ele começou a gostar disso com o tempo. Lindsey descreveu um caso específico em que foram apanhados num tiroteio. Ela foi colocada no chão com Branquinho em cima dela, foi quando ele sentiu o chute do bebê e ficou surpreso. Quando o bebê nasceu, as dúvidas de Whitey sobre ele desapareceram completamente e ele se tornou um pai amoroso. A criança, chamada Douglas Glenn Cyr, nasceu em 22 de maio de 1967, no Jordan Hospital, em Plymouth, e se parecia muito com o pai.
Para garantir sua segurança, Bulger decidiu manter em segredo sua existência e identidade. Ele não morava com Lindsey e Douglas, mas os visitava algumas vezes por semana. Segundo Lindsey, Whitey conversava com Douglas “sobre tudo, ouvia as opiniões de Douglas como se ele realmente precisasse saber”. Certa vez, Douglas desapareceu enquanto brincava em um parque em Boston, o que causou muita tensão em seus pais. Lindsey disse que Whitey sussurrou para ela: “Alguém morre por isso”. Ele estava muito preocupado com a segurança de seu filho. Ele temia que alguém pudesse ter machucado o garoto devido à inimizade com Whitey. Felizmente, nada disso aconteceu e Douglas foi encontrado pela polícia algumas horas depois.
Douglas Cyr faleceu aos 6 anos de idade, em 8 de outubro de 1973, devido às complicações causadas pela síndrome de Reye. Quando ele teve febre, ele recebeu alguns remédios (supostamente aspirina) para ajudar a controlar sua condição. No entanto, ninguém sabia que ele tinha síndrome de Reye e sua situação piorou da noite para o dia. Alguns dias depois, ele foi declarado com morte cerebral. Lindsey Cyr revelou que foi decidido desligar a tomada porque ela não queria que ele vivesse com aparelhos de suporte vital assim. Ele foi sepultado no Cemitério North Weymouth, em Weymouth, Condado de Norfolk.
Perder seu único filho foi doloroso para Whitey. De acordo com Lindsey, quando lhe disseram que Douglas deveria ser retirado do aparelho de suporte vital, ele disse que não poderia fazê-lo. Depois que Douglas morreu e seus pais saíram do hospital, Lindsey disse que Jimmy disse a ela que “nunca mais iria sofrer assim”. Ela notou que Whitey ficou mais frio após a morte do filho e nunca mais foi o mesmo.