Em maio de 1990, quando Greggory Inteligente foi encontrado morto a tiros em sua casa, a suspeita inicial da polícia era de que um roubo havia dado errado. No entanto, algumas semanas depois, um homem entrou na delegacia e entregou sua arma, alegando que ela poderia estar envolvida no assassinato. Pouco depois, os investigadores conseguiram conectar a arma a três adolescentes – Billy Flynn, Patrick “Pete” Randall e Vance Lattime Jr. A investigação, o processo para alcançar a justiça e o motivo subjacente foram explorados em profundidade no episódio 20/20 da ABC, ‘Broken Vows’.
William “Billy” Flynn era aluno da Winnacunnet High School em Hampton, New Hampshire. Durante seu segundo ano, Billy estava ansioso para explorar novas experiências, então se voluntariou para o Projeto Autoestima, uma iniciativa de conscientização sobre drogas. Através deste programa, o jovem de 15 anos conheceu Pamela Inteligente , outro voluntário. Segundo sua amiga Cecelia Pierce, os dois primeiro desenvolveram uma amizade que acabou se transformando em um relacionamento amoroso. Cecelia percebeu o que estava acontecendo ao vê-los juntos no quarto de Pamela, na casa desta.
Cecelia relatou ter ouvido Pam conversando com Billy ao telefone sobre um plano de assassinato. Ela inicialmente pensou que não poderia ser verdade, mas não percebeu que o plano estava se desenrolando. Na noite de 1º de maio de 1990, Billy e seus dois amigos, Patrick “Pete” Randall e Vance “J.R.” Lattime Jr. foi para a casa de Greggory Smart. Vance revelou mais tarde que Pam havia dito a eles que receberia um pagamento de seguro de vida de US$ 140.000 e prometeu pagar a ele US$ 500. Enquanto Vance esperava lá fora no carro, Pete e Billy entraram em casa.
Billy contou que eles emboscaram Greggory quando ele entrou na casa, com Pete segurando uma faca em sua garganta enquanto o segurava. Sentindo-se desamparado e assustado, Greggory não resistiu, e foi quando Billy, usando uma arma que haviam roubado do pai de Vance, atirou nele. A arma tornou-se uma prova crucial quando seu pai a apresentou à polícia, desvendando todo o esquema. Em sua defesa durante o julgamento, Pam tentou transferir a culpa para Billy, alegando que ele agiu por ciúme e orquestrou o plano sozinho. No entanto, o júri não se convenceu e os três rapazes testemunharam contra ela como parte de um acordo de confissão.
Antes do início do julgamento de Pam, em março de 1991, Billy já havia fechado um acordo judicial com os promotores. Ele admitiu ter disparado o tiro fatal e concordou em testemunhar contra Pam. Seu testemunho foi fundamental para convencer o júri de que Pam era a mente por trás do crime. Em 1992, Billy foi considerado culpado de assassinato em segundo grau e recebeu pena de prisão perpétua com possibilidade de liberdade condicional após 40 anos. Sua pena mínima pode ser reduzida em até 12 anos por bom comportamento enquanto estiver encarcerado. Aceitando a punição, Billy foi enviado para a Prisão Estadual do Maine, em Warren.
Enquanto estava na prisão, Billy obteve seu GED e começou a trabalhar como eletricista. Em 2007, apelou para que a sua pena fosse reduzida e pediu desculpas à família de Greggory, mencionando que tinha passado tanto tempo na prisão como fora dela e prometeu esperar até este momento para fazer qualquer pedido. O seu pedido foi negado em Fevereiro de 2008, mas a sua primeira elegibilidade para liberdade condicional foi reduzida para entre 3 e 25 anos. Em julho de 2014, foi transferido para um presídio de segurança mínima e passou a participar de um programa de dispensa do trabalho. Sua liberdade condicional foi concedida em 12 de março de 2015, e ele foi libertado em 4 de junho de 2015, sob condição de liberdade condicional vitalícia. Desde então, ele manteve um perfil discreto.
Pete Randall recebeu a mesma pena de Billy – condenado por homicídio de segundo grau e sentenciado à prisão perpétua, com pena mínima de 40 anos e possibilidade de redução da pena mínima em 12 anos por bom comportamento. Ele foi encarcerado na mesma prisão que Billy, embora não esteja claro se eles alguma vez se comunicaram. Em março de 2009, sua pena mínima foi ajustada para 3 a 25 anos. Pete foi libertado da prisão em 4 de junho de 2015, mesmo dia que seu co-conspirador, Billy. Dada a recente passagem do 25º aniversário da morte de Greggory, a sua libertação provocou indignação pública significativa, com muitos a expressarem que, apesar da liberdade condicional, os conspiradores nunca seriam perdoados. Desde sua libertação, Pete ficou fora dos holofotes da mídia e raramente foi visto ou mencionado em reportagens.
Como Vance Lattime permaneceu no carro e não participou diretamente do assassinato, ele antecipou uma sentença mais leve. No entanto, ele foi acusado de cúmplice de assassinato em segundo grau e recebeu prisão perpétua. Sua elegibilidade mínima para liberdade condicional foi fixada em 30 anos, com possibilidade de redução em 12 anos por bom comportamento. Em 2005, sua pena mínima foi reduzida em três anos e ele foi libertado em liberdade condicional no mesmo ano. Desde então, Vance está em liberdade condicional vitalícia e seu apelo de 2023 para suspendê-la foi negado.