‘The Tender Bar’ segue a doce e nostálgica história de amadurecimento do JR de fala mansa, que sonha em se tornar um escritor. Criado por uma mãe solteira e alimentado com conselhos valiosos de vida por seu tio Charlie, JR cresce cercado por sua família excêntrica. Sua primeira incursão no mundo real ocorre quando ele vai para a faculdade, e nosso herói logo se apaixona perdidamente por Sidney, um colega.
No que se torna um tema recorrente um pouco cômico, Sidney rompe repetidamente com JR, cada vez de uma maneira irritantemente prática. O escritor em ascensão continua obcecado por sua musa, e Sidney se torna uma espécie de prêmio aspiracional do qual JR não consegue seguir em frente. Além de se tornar um escritor, estar com seu colega de classe aparentemente inatingível torna-se o foco singular do protagonista. Então JR e Sidney finalmente acabam juntos? Vamos descobrir. SPOILERS À FRENTE.
Sidney é apresentada pela primeira vez como a namorada de um rico estudante de Yale apelidado de Stinky (por causa de sua riqueza). Para surpresa de seus colegas de quarto, JR se mostra suave e charmoso e convence Sidney sem esforço a deixá-lo levá-la para casa. O relacionamento floresce rapidamente, e JR até viaja para Connecticut para passar o Natal com a família de sua nova namorada, para grande desgosto de sua mãe.
Nosso herói, no entanto, é rompido sem a menor cerimônia em sua primeira manhã em Connecticut. Depois de um café da manhã particularmente estranho com os pais de Sidney, ele volta para casa determinado a trabalhar mais do que nunca. No entanto, logo fica claro que muitos dos esforços de JR na faculdade visam que ele se torne bom o suficiente para Sidney, que ele descreve como pertencente à classe média-alta-baixa.
Uma conversa com o tio Charlie revela então as tentativas de JR de reconquistar Sidney, que incluem ficar debaixo da janela dela na chuva (fazendo o tio gemer com o desespero do sobrinho). Em seguida, vemos JR e Sidney juntos em seu último ano de faculdade e o antigo sugere que eles devem dar o próximo passo em seu relacionamento. Em resposta, este último, de maneira quase bem praticada, mais uma vez rompe com ele.
Depois de ser dispensado do The New York Times, JR novamente procura Sidney e é informado de que ela vai se casar. O fato de ela escolher se casar com Stinky parece agitar ainda mais o protagonista, e os golpes duplos de perder o emprego e sua musa o levam a uma espiral de bebedeiras. Assim, JR e Sidney não terminam juntos, e se sua amiga for confiável, ela acaba despejando nosso herói em cerca de nove ocasiões diferentes!
A dinâmica de JR e Sidney dá ao filme uma faceta interessante e parece significar os objetivos aparentemente inatingíveis que JR está perseguindo perpetuamente. No início do filme, todos os objetivos de JR, seja entrar em Yale ou se reconectar com seu pai, parecem altamente improváveis. Com o tempo, nosso herói eventualmente (e surpreendentemente) é admitido na prestigiosa universidade e até se torna um escritor. No entanto, seus sonhos de se reconectar com seu pai e estar com Sidney permanecem insatisfeitos, dando ao filme um tom muito equilibrado você ganha alguns perde algum tom.